Copa Football Μαγιό Copa

Η σεζόν 1999 - 00 είδε την Ipswich να επιστρέφει επιτέλους στην Premiership, το επίπεδο που ο σύλλογος θεωρούσε ως την φυσική του θέση. Η ομάδα του George Burley παρέμεινε κοντά κορυφή της βαθμολογίας καθ' όλη τη διάρκεια της σεζόν, αλλά τελικά τερμάτισε μόνο δύο βαθμούς μακριά από την αυτόματη άνοδο, αφήνοντας να πλανάται η τρομακτική προοπτική μιας νέας εκστρατείας play offs.

Η Ipswich είχε ήδη συμμετάσχει στα play offs κατά τις τρεις προηγούμενες σεζόν χωρίς να καταφέρει να κατακτήσει αυτή την τρίτη θέση ανόδου, αλλά η τέταρτη προσπάθεια ήταν η καλή. Η Barnsley ήταν ο αντίπαλος στον τελικό στο Wembley και η Ipswich γύρισε την κατάσταση για να επικρατήσει με 4-2 χάρη στα γκολ του έμπειρου κεντρικού αμυντικού Tony Mowbray, του αναπληρωματικού Richard Naylor, του παραγωγικού Marcus Stewart και του Martijn Reuser.

Ο ήρωας της στιγμής για την Ipswich, και μία από τις μεγάλες φιγούρες της σεζόν, ήταν ο τερματοφύλακας Richard Wright. Μετά από μία ήδη αποκρουσμένη πέναλτι νωρίτερα στο παιχνίδι, έκανε μια εξαιρετική απόκρουση για να εμποδίσει την Barnsley να σημειώσει αυτό που θα ήταν μια καθυστερημένη ισοφάριση.